Что такое кетоны


Кетоны - это... Что такое Кетоны?

Кетоны

Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1–CO–R2.

Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.

Физические свойства

Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой.

Методы синтеза

Химические свойства

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.

Взаимодействие со спиртами:

Ch4COCh4 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(Ch4)2—O—C2H5 + h3O

c реактивами Гриньяра:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

Ch4—C(O)—Ch4 + Ch4Nh3 → Ch4—C(N—Ch4)—Ch4 + h3O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.

Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.

Важнейшие кетоны

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметилкетон Ch4COCh4 −95 °C 56,1 °C
Метилэтилкетон Ch4Ch3COCh4 −86 °C 80 °C
Диэтилкетон Ch4Ch3COCh3Ch4 −40 °C 102 °C
Ацетофенон 19 °C 202 °C
Бензофенон 47.9 °C 305.4 °C
Циклогексанон −16.4 °C 155.65 °C
Диацетил Ch4COCOCh4 −3 °C 88 °C
Ацетилацетон Ch4COCh3COCh4 −23 °C 140 °C
Парабензохинон 115 °C

Биологическое действие

Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.

Литература

  • Общая токсикология / под ред. А. О. Лойта. Спб.: ЭЛБИ-СПб., 2006

5 вещей, которые нужно знать о кетонах -

Если у вас диабет, вы наверняка знаете, что необходимо следить за уровнем кетонов, поскольку они имеют прямое отношение к страшной болезни – диабетическому кетоацидозу (ДКА). Но понимаете ли вы на самом деле, что такое кетоны и почему они образуются в организме.

Конечно, об этом страшно даже подумать. Но очень важно знать о кетонах все необходимое и быть готовым.

1) Что такое кетоны?

Если в организме не хватает инсулина, глюкоза не преобразовывается в энергию, и жировая ткань начинает разрушаться. Побочным продуктом этого химического процесса и являются кетоны.

Кетоны могут образоваться в организме у людей с диабетом 1 типа, если они делают слишком длительные перерывы меду приемами инсулина; если инсулиновые помпы не подают инсулин в организм, а их носитель не контролирует уровень глюкозы в крови; во время тяжелой болезни (у людей с диабетом 1 и 2 типа), если больные пропускают время приема инсулина или не увеличивают его дозу с поправкой на стресс, вызванный болезнью.

Кетоны могут образоваться в организме любого человека, страдающего от диабета, но чаще всего они встречаются у людей с диабетом 1 типа.

2) Почему кетоны опасны?

Кетоны нарушают химический баланс крови. Если не прибегнуть к лечению, они отравляют организм, который при слишком высоком уровне кетонов старается избавиться от них при мочеиспускании. В конце концов, кетоны собираются в крови.

Наличие в организме кетонов может быть признаком скорого появления или наличия диабетического кетоацидоза (ДКА), болезни, угрожающей жизни человека.

3) Когда и как следует проверять наличие кетонов в организме?

В некоторых случаях тест на кетоны нужно делать каждые 4-6 часов. Прежде всего, необходимо проконсультироваться с лечащим врачом, как часто его следует проводить в рамках вашего индивидуального курса лечения диабета.

  • Уровень глюкозы в крови выше 300 мг/дл (или значения, определенного лечащим врачом)
  • Тошнота, рвота, боли в области брюшной полости
  • Болезнь (простуда или грипп)
  • Постоянное чувство усталости
  • Чувство жажды или сухость во рту
  • Покраснение кожи
  • Трудно дышать
  • Неестественный запах изо рта
  • Трудно собраться с мыслями или голова, как в тумане

Тест-полоски для определения наличия кетонов в крови продаются в аптеках. Самостоятельно сделать тест просто и не займет много времени, однако необходимо строго следовать инструкции. Следует постоянно иметь при себе тест-полоски и периодически проверять их срок годности.

Предварительно прочтите инструкцию и убедитесь, что вам все понятно, если нет – попросите своего врача или медсестру показать, как правильно сделать тест. Обычно это делается следующим образом: тест-полоска помещается в емкость с мочой, после того, как ее цвет измениться, необходимо сравнить результат с цветовой таблицей на упаковке. Цвет укажет на уровень концентрации кетонов в моче. Запишите результат.

4) В каком случае следует обратиться к врачу?

Если анализ показал среднюю или высокую концентрацию кетонов, следует немедленно обратиться к врачу. Это признак того, что вы уже не контролируете диабет, или степень тяжести болезни усиливается. Если у вас нет возможности связаться со своим лечащим врачом, обратитесь в отделение экстренной медицинской помощи в больнице или вызовите скорую.

Покажите врачу свои записи – это важно для экстренного лечения и обновления плана лечения диабета в целом.

Небольшая концентрация или следы кетонов означают, что процесс образования кетонов в организме начался. Необходимо пить больше жидкости (желательно — воды) и принять прочие меры для снижения уровня глюкозы в крови. Через несколько часов снова сделайте тест. Если уровень кетонов растет, обратитесь к лечащему врачу.

5) Помогут ли физические упражнения?

Как правило, физические упражнения способствуют снижению уровня глюкозы в крови, но только не в том случае, когда в организме обнаружены кетоны. Если тест показал среднюю или высокую концентрацию кетонов в моче, а уровень глюкозы в крови высок, упражнения противопоказаны. В противном случае это может привести к повышению содержания глюкозы в крови.

Кетон - это... Что такое Кетон?

Кетоны это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1–CO–R2

Среди других карбонильных соединений, наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а так же альдегидов.

Физические свойства

Кетоны - летучие жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо смешивающиеся с водой. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько большую их летучесть чем у спиртов и карбоновых кислот с тем же молекулярным весом.

Методы синтеза

Химические свойства

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.

Взаимодействие со спиртами:

Ch4COCh4 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(Ch4)2—O—C2H5

c реактивами Гриньяра:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем - первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

Ch4—C(O)—Ch4 + Ch4Nh3 → Ch4—C(N—Ch4)—Ch4 + h3O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С-Н кислотами.

Третий — координация электрофилов по неподеленной паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов - восттановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.

Важнейшие кетоны

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметилкетон Ch4COCh4 -95°C 56,1°C
Метилэтилкетон Ch4Ch3COCh4 −86°C 80°C
Диэтилкетон Ch4Ch3COCh3Ch4 -40°C 102°C
Ацетофенон 19°C 202°C
Бензофенон 47.9°C 305.4°C
Циклогексанон −16.4°C 155.65°C
Диацетил Ch4COCOCh4 -3°C 88°C
Ацетилацетон Ch4COCh3COCh4 −23°C 140°C
Парабензохинон 115 °C

Биологическое действие

Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.

Литература

  • Общая токсикология / под ред. А. О. Лойта. Спб.: ЭЛБИ-СПб., 2006

Кетоны в моче - что это значит? Причины, значение и тест-полоски

Рубрика: Анализы онлайн

Диагностика, практически любого заболевания, начинается со стандартных лабораторных анализов мочи. Показатели исследований дают полезную информацию и первоначальное направление в диагностике многих заболеваний.

Ведь урина выводит из организма большое количество растворенных в ней солей, органических веществ, клеточных элементов и всосавшихся в кровь токсических элементов. Изучение этих показателей позволяет медикам диагностировать состояние внутренних органов и систем, состоятельность иммунитета.

Выявления кетона в моче – это кетонурия, состояние присутствия в урине пропаноновых веществ (ацетона) и промежуточного продукта окисления жиров – ацетоуксусной и гидроксимасляной кислот.

В нормальном состоянии организма, такие вещества не содержаться в урине, потому, что более 45 мг. ацетоновых (кетоновых) тел, выделительная система ежедневно удаляет из организма.

Причины проявления кетонов в моче

Инициирует скопление кетонов в урине – дефицит глюкозы в организме. При ее недостатке, начинается процесс расщепления жиров с целью пополнения запасов внутренней энергии тела.

Отличную состоятельность этого многоэтапного процесса обеспечивает кетокислота (щавелеуксусная), возникающая в процессах окисления глюкозы. Но при ее недостатке, организм самостоятельно пытается продуцировать глюкозу.

Но, количества глюкозы и образованных при этом кетакислот, недостаточно для нормального обеспечения метаболических процессов. Поэтому запускается иной механизм жировой диссимиляции с множественным образованием кетона.

У здорового человека показатели нормы кетонов в моче не превышают показатель в 50 мг. накопления в сутки. Превышение уровня кетона в урине – явное свидетельство течения патологических процессов в организме.

Существует множество факторов, провоцирующих концентрацию этих соединительных веществ в организме человека. Многие, могут даже угрожать жизни. Процесс их накопления может быть следствием огромного ряда факторов:

  • сильного переохлаждения организма;
  • длительного голодания;
  • беременности и возникшей при ней эклампсии(очень высокое АД);
  • ОРЗ патологий;
  • раковых заболеваний и развитием гиперкатехоламинемии, как их следствие;
  • неограниченной белковой пищи в рационе;
  • анемии, СД, китоацидоза, гиперинсулинизма и других патологических состояний;
  • церебральной (гипергликемической) комы;
  • желудочно-кишечных расстройств, тяжелых отравлений и токсикозов (ацидоз);
  • тяжелой лихорадки и физических нагрузок;
  • алкогольной и изопропраноловой интоксикации;
  • различные типы гликогеноза.

Процесс синтеза печенью органических соединений, в частности кетоновых, зависит от способа и рациона питания. Он способен нарушаться при сбоях в метаболических процессах.

Иногда, причинный фактор кетонурии обусловлен катаболическим дисбалансом нарушающим процесс распада жиров и углеводов, поступающих с пищей. В этом случае, уменьшение вероятности нарушений можно урегулировать сбалансированной диетой.

Признаки развития сахарного диабета проявляются кетонурией вследствие повышенного уровня сахара в моче, ее запах при этом, будет сродни плодовому и напоминать гнилые яблоки.

  • Выявление в урине уксусной (этановой) кислоты и тел кетона, свидетельство обострения болезни, переходящей в более тяжелую клиническую стадию течения.

При таком состоянии, происходит глобальные нарушения в утилизации сахара, провоцирующие проявление диабетической (гипергликемической) комы.

Развитие кетономии с признаками повышенного в моче уровня кетонов обусловлена нарушениями в обменных процессах. Во многих случаях, их появление является следствием белкового липопротеидного распада, спровоцированного хирургическими операциями. Тела кетона и этоновые кислоты, при такой ситуации, накапливаются не только в урине, но и в плазме крови.

У детей заболевание диагностируется намного чаще, чем у возрастных пациентов — но, это совсем не значит, что кетоны в моче у ребенка обязательно свидетельствуют о развитии кетонурии.

Наличие ацетона в детской урине может быть одним из признаков недиабетического кетоацидоза – синдрома циклической ацетономической рвоты, все чаще проявляющегося вследствие снижения иммунной системы ребенка. Развитию патологии способствуют: высокий субфебрилитет, инфекции, несбалансированный рацион и стрессы.

Обнаружение в моче у ребенка кетонов, может свидетельствовать о нарушениях в детском организме процессов жирового обмена. У совсем маленьких детей ацетон (кетоны) в урине обнаруживаются после лечения антибиотиками, что обусловлено угнетением иммунитета и несостоятельностью печеночных функций, не способных справляться с выводом ацетона.

Признаки его присутствия в урине проявляются:

  • моментальной рвотой после питья или приема пищи;
  • потерей аппетита из-за постоянной тошноты;
  • спастическими болями в животе;
  • запахом рвоты изо рта и повышением температуры;
  • увеличением размеров печени.

Патологическое состояние может сопровождаться обезвоживанием. Кожа ребенка приобретает бледный и сухой вид, сухой язык обложен. На щечках проявляется не естественный румянец, ребенок ослаблен и вял. Количество выделения мочи резко снижается.

Нарушения со стороны нервной системы могут проявляться гиперактивностью и повышенным возбуждением, сменяющимися вялым и сонным состоянием. В группе риска находятся дети до 12-ти лет.

Очень редко, но бывают патологии врожденного характера (лейциноз). Причина повышения кетонов в моче в этих случаях, обусловлена обменными нарушениями аминокислот, проявляясь расстройствами в ЦНС, мышечным снижением тонуса, заторможенностью развития и гипогликемией, специфическим запахом урины, напоминающий запах сиропа клена. Течение болезни тяжелое, заканчивается фатально.

Кетоновые тела в моче у беременных

Наличие в моче кетонов при беременности часто объясняется белковым и углеводным дисбалансом в питательном рационе будущей мамочки.

Недостаточное их количество побуждает организм к поиску альтернативной замены энергетического источника При нормальном течении беременности, наличие органики в урине должно быть минимальным или полностью отсутствовать.

Допустимая норма тел кетона варьируется у беременных в пределах 15-160 мг. на децилитр Превышение концентрации может свидетельствовать о многих патологических процессах, проявляясь:

  • диабетом беременных (гестационным), что может пагубно отразится на плодном развитии;
  • заболеванием почек;
  • риском умственной неполноценности плода, вследствие длительного воздействия кетонов;
  • сосудистыми поражениями;
  • развитием у женщин признаков снижения плотности костной ткани и кетоацидоза;
  • преждевременными родами.

Повышенная концентрация ацетона в урине повышает риск содержания его в крови, что особенно опасно для женщин, имеющих в анамнезе СД 1-го и 2-го типа и признаки расстройств обменных процессов (пищевого метаболизма).

Если проявление кетономии имеют одноразовый характер, это не опасно и не должно вызывать беспокойства. Но, при периодическом проявлении, особенно при беременности на позднем сроке, такое состояние требует тщательной диагностики.

Причина кетонов в моче у беременных может быть обусловлена:

  • длительным перерывом в питании;
  • низкоуглеводным или насыщенным жирами рационом;
  • чрезмерными нагрузками;
  • отравлениями и углеводной потерей, вызванной тошнотой и рвотой;
  • неуправляемым СД;
  • инфекциями и стрессами;
  • наличием гипертиреоза и патологий в обменных процессах.

Аномальная концентрация ацетона в урине беременных диагностируется по уровню накопления:

  1. Небольшая концентрация соответствует 20-ти мл/дл. Обусловлена токсикозом или неправильным рационом.
  2. Умеренным значением, при котором уровень ацетона соответствует 30-ти или 40-ка мл/дл. Может быть следствием острого голодания.
  3. Повышенной концентрацией, соответствующей уровню, превышающего 80 мл. – показатель развития диабета беременных (гестационного).

Наилучший вариант контроля состояния – регулярное обследование, которое поможет вовремя предупредить аномалии беременности.

Признаки наличия кетоновых тел проявляются у беременных женщин:

  • гипергидрозом (сильной потливостью) и усталостью;
  • головокружением и приступами головных болей;
  • полидепсией (постоянная жажда);
  • признаками халитоза (неприятное дыхание изо рта);
  • болезненностью в животе.

Кетоны в моче — что делать?

Тест-полоски для определения кетонов в моче фото

Наличие кетона в урине можно выявить самостоятельно, при помощи очень простого теста, который можно приобрести в любой аптечной сети.

Он представляет собой полоску, выявляющую кетоны в моче и их уровень по специальной цветовой шкале. Различные цвета на шкале соответствуют определенному уровню тяжести патологии.

Специальный индикатор, нанесенный на полоску, отображает уровень кетоновых веществ. При контакте его с уриной он окрашивается в цвет, соответствующий определенному уровню на цветовой шкале.

Успешность лечебного процесса кетонурии зависит, прежде всего, от выявления причинного фактора, спровоцировавшего повышение ацетона в урине, его уровня и состояния пациента. В лечебный протокол включают медикаментозную терапию и коррекцию диеты.

В начале болезни рекомендовано:

  1. Полное ограничение питания;
  2. Каждые пол часа необходим прием одной чайной ложки 10% глюкозы;
  3. Физиологический раствор в количестве 20-ти мл. смешивают с таким же количеством 10% глюкозы, для микроклизменного введения;
  4. В отсутствие эффекта клизмы проводится внутримышечное, либо внутривенное введение физ. раствора и 5% глюкозы;
  5. Эффективны и желудочные промывания – физ. раствор с однопроцентным раствором соды;
  6. Назначается прием «Кардамина» и «Кофеина» (по показаниям).

При высоких концентрациях кетона, пациент срочно госпитализируется. Лечебный протокол составляется с учетом применения лекарственной терапии и коррекции питания. Медикаментозная терапия состоит их лекарственных средств, устраняющих патологическую симптоматику:

  • препараты адсорбентов;
  • регидратационные растворы;
  • инъекционные препараты для устранения рвотных рефлексов;
  • обезболивающие анальгетики;
  • комплексно-витаминную терапию.

Значительному улучшению состояние пациента способствуют отвары из сухофруктов и изюма, ромашковый чай. Значительно снижают интоксикацию негазированные минеральные щелочные воды и растворы оральной регидратации «Регидрон», либо «Оросоль».

При повышенном уровне ацетона, рекомендуется обильное питье. Восстановление водного баланса проводится при помощи процесса внутривенного вливания. С целью предотвращения сильной рвоты и потери организмом жидкости – назначается инъекция препарата «Церукал».

В качестве адсорбентов, способствующих устранению интоксикации и связыванию кетона, применяют адсорбирующие препараты – «Сорбекс», «Полифепам», уголь активированный, либо «Полисорб».

  • При тяжелой клинике и очень плохом самочувствии, пациенту назначаются очистительные клизмы.

Особенности питания

Причины развития патологии индивидуальны в каждом конкретном случае. Предотвратить и вывести из организма излишки ацетона можно сбалансированным рационом, который является обязательной и действенной рекомендацией. Питательный рацион должен состоять:

  • из тушеного, либо варенного мяса и рыбы не жирных сортов;
  • каш и овощных первых блюд;
  • фруктовых соков и напитков;
  • плодово-овощных тыквенных культур.

Для больных кетономией пациентов очень полезно обогащение организма минеральными и витаминными комплексами. Усвоению углеводов препятствуют соления, острые, пряные, копченые продукты и цитрусовые фрукты.

Угнетению психики способствует алкогольная интоксикация, это означает, что от провокационных факторов следует категорически отказаться.


Смотрите также